В органичната химия каква е разликата между Региоселективност и Стереоселективност?


Отговор 1:

Има три вида селективност в органичната химия -1.Региоселективност 2.Хемоселективност 3.Стреоселективност

Региоселективност: Когато реакцията, която потенциално може да доведе до два или повече конституционни изомера, всъщност произвежда само един (или преобладаване на един), се казва, че реакцията е региоселективна.

Химиците описват реакции като добавките на -Марковников на водородни халогениди към алкени като региоселективни. Добавянето на HX към несиметричен алкен, като пропен, може да доведе до получаване на два конституционни изомера, както видяхме, но реакцията дава само един и следователно той е региоселективен.

Стереоселективни реакции: -Когато реакция, която води до преференциално образуване на един стереоизомер над други стереоизомери, които биха могли да се образуват. Ако реакцията произвежда за предпочитане един енантиомер над огледалното си изображение, се казва, че реакцията е енантиоселективна. Ако реакцията води предимно до един диастереомер над други, които са възможни, се казва, че реакцията е диастереоселективна.

Хемоселективен: - когато субстратът, който има две или повече различими функционални групи, реагира само с една функционална група в даден момент, е известен като хемоселективен, в основата му се казва, че коя функционална група ще реагира.


Отговор 2:

Дано това обяснение с примери помага ...

Региоселективност - предпочитание на химическа реакция за образуване на един позиционен изомер над друг. Той се контролира от стабилността на дискретен междинен продукт (в случая на показаните по-долу примери, стабилност на карбениеви йони) или силен електронен отклонение / полярност в преходно състояние (напр. Хидрообработка на терминален алкен за получаване на по-малко заместен органобор) , Обикновено това е предпочитанието за ориентация по отношение на ненаситена система (например двойна връзка, тройна връзка или конюгирана система като ароматен пръстен).

Примери:

орто- / пара-заместване срещу мета-заместване при електрофилно ароматно заместване.

Марковников добавка-предпочитание на реакцията за образуване на по-заместен алкил халид в електрофилното прибавяне към разклонен терминален алкен.

Това не трябва да се бърка с химиоселективността, което е предпочитаната реакция с една функционална група в предпочитание пред всички останали присъстващи в молекулата.

Стереоселективност - предпочитание на химична реакция за образуване на един стереоизомер над друг. Има два вида:

Енантиоселективност - образуването на един енантиомер (пространствен изомер, който има съответен изомер на огледален образ, който не може да се наслади, тъй като не съдържа нито инверсионен център, нито огледална равнина) в предпочитание пред другия.

Всички енантиоселективни реакции са наистина диастереоселективни реакции, които използват втора, енантиопурова / енантиоенергична молекула за контрол на диастереоселективността на реакцията. Вторият, [редактиране: Това е просто, че] хиралният катализатор или хиралният спомагателен [редактиране: (т.е., стереохимичният контролен елемент)] не завършва като част от продукта. Има два основни синтетични подхода:

Хирална катализа - използва енантиопурен хирален катализатор или реагент, който образува диастереомерен комплекс с молекулата, което смесва стереохимичния резултат от реакцията (често наричана кинетична разделителна способност). Катализаторът не завършва като част от продукта.

Хиралната спомагателна хинална молекула енантиопура е химически свързана, преди да се извърши реакцията, което отклонява стереохимичния резултат от реакцията, след това тази хирална насочваща група се отстранява химически след реакцията. Малко „стъпкано“, но това е обща синтетична стратегия, особено ако хиралният спомагателен е евтин и лесен за поставяне и излитане. Хиралният спомагателен продукт не завършва като част от продукта.

Енантиоселективните реакции задават абсолютната стереохимия на продукта, като определят относителната стереохимия на диастереомерния продукт или диастереомерния комплекс по време на реакцията.

Примери:

Класическият пример е хирална катализа, използваща ензим (синтетично, енантиоселективно ензимно редуциране на ацетоацетати до съответните им хирални бета-хидроксиестери).

Използване на хирални оксазолидинонови помощни средства на Evans в енантиоселективната версия на кондензацията Aldol.

Диастереоселективност - образуването на един диастереомер (пространствен изомер, който няма съответен огледален образ, който не може да се наложи супер (т.е. стереоизомерът има инверсионен център и / или поне една огледална равнина) в предпочитание пред друг.

Докато диастереомерите са стереоизомери, те също са различни съединения с различни химични свойства. По този начин е лесно да се види как реакцията може да бъде пристрастна към един диастереомерни продукт върху друг. Тя може да възникне като пристрастие в състояние на преход, стабилност на продукта (което може да се усети в преходно състояние), стерично отклонение (реакция, блокирана от едната страна от големи, обемисти групи), конформационно отклонение или комбинация от тях.

Примери:

Saytzev продукт при елиминиране на алкилов халид до алкен (стабилност на продукта, както се усеща от преходното състояние).

Примери:

Асиметрично добавяне на Felkin-Anh или Cram към карбонилна функционална група.

Тези реакции не трябва да се бъркат със стереоспецифична реакция, която не е стереохимично индуцирана пристрастие, а [редактиране: реакция, контролирана от] действително стереоелектронно изискване на механизма на реакцията. Например, Sn2 реакцията е стереоспецифична реакция. Независимо дали напускащата група е на хирална молекула или не, механизмът на реакцията на Sn2 изисква траекторията на нуклеофила да е такава, че да влиза от страната, противоположна на тази на напускащата група, така наречената „атака на задната страна“ ”, Което води до инверсия на стереохимията при реагиращия въглерод.

Примери:

"Транс" бромиране на двойна връзка.

Sn2 на алкилов халид.


Отговор 3:

региоселективността е предпочитанието на една посока на създаване или прекъсване на химическата връзка над всички други възможни посоки

стереоселективността е свойството на химична реакция, при която единичен реагент образува неравномерна смес от стереоизомери по време на нестереоспецифичното създаване на нов стереоцентър или по време на нестереоспецифичната трансформация на вече съществуващ.